上杉风太郎（松冈祯丞配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
坂泰斗,上田丽奈,平川大辅,东地宏树,银河万丈,古川慎,中村源太,三川华月
井藤智哉,稻垣好,田中美海,大野智敬,白石晴香,古川慎,白石凉子,吉野裕行,鈴村健一
未知
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佐佐木李子,渡濑结月,冈田梦以,米泽茜,高尾奏音,羊宫妃那,立石凛,小日向美香,林鼓子
户松遥,内山昂辉,山下诚一郎,小坂井祐莉绘,冈本信彦,市道真央,近藤玲奈,山下大辉,福山润,八代拓,麻仓桃,小野大辅,茅野爱衣,寺崎裕香,金元寿子,浪川大辅
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小野贤章,中村悠一,诹访部顺一,鸟海浩辅,山下大辉,榎木淳弥,千本木彩花,小西克幸
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